Полісахариди. Презентація з хімії на тему "полісахариди" Має лінійну та
ТЕМА УРОКА: ПОЛІСАХАРИДИ. Крохмаль і целюлоза
Цілі уроку:
Розглянути в порівнянні
- будова
- властивості
- застосування
- значення в природі крохмалю та целюлози
Крахмал і целюлоза
Хімічна формула
(З 6 Н 10 Про 5 ) n
Целюлоза. ЗНАХОДЖЕННЯ В ПРИРОДІ
Волокна бавовни, льону, конопель – майже чиста целюлоза
Деревина містить 50% целюлози
Солома містить 30% целюлози
Будова крохмалю (С 6 Н 10 Про 5 ) n ( n = 200 - 1000)
- макромолекули крохмалю складаються із залишків молекул циклічної ά-глюкози
БУДОВА ЦЕЛЮЛОЗИ (C 6 H 10 O 5 ) n
(n = 400 тисяч до 2 млн. )
Макромолекули целюлози складаються із залишків β-глюкози.
ФОРМИ МОЛЕКУЛИ Крохмалю
Амілоза (10-20%) має лінійну структуру
Амілопектін (80-90%) утворює розгалужену структуру
ФОРМИ МОЛЕКУЛИ ЦЕЛЮЛОЗИ
Целюлоза має лінійну структуру
Хімічні властивості крохмалю
Гідроліз крохмалю
- Крохмаль легко піддається гідролізу:
Ступінчастий ферментативний гідроліз крохмалю.
Крохмаль → декстрини → мальтоза → глюкоза
Н 2 S Про 4
(З 6 Н 10 Про 5 )n
+ nH 2 O
→ nC 6 H 12 O 6
Н 2 Про
Н 2 Про
Н 2 Про
Хімічні властивості целюлози
Гідроліз целюлози
- Целюлоза (клітковина) на відміну від крохмалю гідролізується насилу
- На гідролізних заводах відходи деревини (тріски, тирса) переробляють в глюкозу і далі спирт
Н 2 S Про 4
(З 6 Н 10 Про 5 )n
+ nH 2 O
→ nC 6 H 12 O 6
(З 6 Н 10 Про 5 )n
→ З 6 Н 12 Про 6
→ З 2 Н 5 ВІН
УТВОРЕННЯ СКЛАДНИХ ЕФІРІВ ЦЕЛЮЛОЗИ
Тринітроцелюлоза –
вибухова речовина піроксилін
целюлоза
Тріацетат целюлози
целюлоза
- Тринітроцелюлоза (піроксилін) використовується як вибухова речовина і для виробництва бездимного пороху.
- Динітроцелюлоза (колоксілін) застосовується для отримання колодію (для створення шрамів та рубців)
Штучні волокна на основі целюлози
ФОТОСИНТЕЗ
6СО 2 + 6Н 2 Про З 6 Н 12 Про 6 + 6О 2
світло
Закріплення знань
1. Вибери правильні твердження:
1. До дисахаридів належать крохмаль та целюлозу.
2. Крохмаль та целюлоза мають однакову молекулярну формулу.
3. Целюлоза має розгалужену будову молекули.
4. Крохмаль у гарячій воді набухає.
5. Целюлоза розчиняється в органічних розчинниках.
6. Реакція гідролізу характерна лише для крохмалю.
7. При гідроліз целюлози утворюються молекули глюкози.
8. Якісною реакцією на визначення крохмаль у природних об'єктах є реактив йод
9. Целюлоза використовується отримання штучного шовку.
Запишіть домашнє завдання
§ 13.8.
Домашнє дослідження .
Ферментативний гідроліз крохмалю .
У слині людини знаходиться травний фермент амілаза. Під дією амілази (птіаліну) відбувається гідроліз крохмалю.
Розжуйте добре (не менше 10 хв) маленький шматочок чорного хліба.
Чи змінюються смакові відчуття?
Чим це можна пояснити?
Помістіть його у порцелянову чашку. Внесіть до неї краплю розчину йоду.
Що спостерігаєте? Який можна зробити висновок?
Розкажіть про результати власних дослідів.
ВЛАСТИВОСТІ
КРАХМАЛ
1.Знаходження в природі
2. Хімічна формула
Целюлоза
3. Молекула складається із залишків…
ВЛАСТИВОСТІ
КРАХМАЛ
4. Формула структурної ланки
5. Число структурних ланок
Целюлоза
6.Молекулярна маса
7. Форма молекули
КРАХМАЛ
8. Фізичні властивості
Целюлоза
КРАХМАЛ
9. Хімічні властивості
Целюлоза
Реакція гідролізу
Реакція гідролізу:
Визначення крохмалю у продуктах харчування
КРАХМАЛ
8.Отримання
А) у природі
Б) у промисловості
Застосування
Вуглеводи
Моносахариди
Олігосахариди
Полісахариди
фруктоза,
Сахароза
целюлоза
Полісахариди
Целюлоза
Мета уроку
1.Закріпити знання про класифікацію вуглеводів.
2. Вивчити властивості полісахаридів на прикладі крохмалю та целюлози.
3. Вміти знаходити подібності та відмінності у будові та властивостях полісахаридів, складати рівняння реакції гідролізу.
4. Вміти проводити якісну реакцію на крохмаль.
Полісахариди
- Це природні високомолекулярні речовини, макромолекули яких складаються із залишків молекул моносахаридів.
- Полісахариди відносяться до біополімерів.
- Приклади полісахаридів: крохмаль, целюлоза, глікоген, хітин.
Порівняння крохмалю та целюлози
Крохмаль
Целюлоза
Будова
Фізичні властивості
Хімічні властивості
Знаходження у природі
Біологічна роль
Застосування
Розповсюдження в природі
КРАХМАЛ
Целюлоза
МАЛ 80%
КАРТОПЛЯ 20%
ЛЬОН 80%
ДЕРЕВНА 50%
бавовна 98%
ПШЕНИЦЯ 70%
Структурна формула крохмалю
Залишки α - глюкози
КРАХМАЛ
(C 6 H 10 O 5 ) n
Відносна молекулярна маса – від кількох сотень до кількох тисяч вуглецевих одиниць.
Структурна формула целюлози
Залишки β-глюкози
Целюлоза
(C 6 H 10 O 5 ) n
Відносна молекулярна маса-кілька мільйонів вуглецевих одиниць.
Фізичні властивості
крохмалю
целюлози
- тверда волокниста біла речовина
- не розчиняється у воді
- не має солодкого смаку
- білий аморфний порошок
- не розчиняється у холодній воді
- у гарячій воді набухає
- не має солодкого смаку
Хімічні властивості крохмалю
- 1. Гідроліз
- 1. Гідроліз
- Крохмаль → декстрини → мальтоза → глюкоза
2. Якісна реакція
- 2. Якісна реакція
(З 6 Н 10 О 5) n + I 2 → синє фарбування
Хімічні властивості целюлози
1. Гідроліз
(З 6 Н 10 О 5) n + nH 2 O → nC 6 H 12 O 6
2. Утворення складних ефірів
Перевіримо себе
1. Макромолекула крохмалю складається з залишків молекул.
α - глюкози
β - глюкози
фруктози
Перевіримо себе
2. Якісна реакція на крохмаль - взаємодія з ...
гідроксидом міді (II)
аміачним розчином оксиду срібла
Перевіримо себе
3. При гідроліз целюлози утворюється ...
Перевіримо себе
4. Тринітрат целюлози використовується як …
лікарський засіб
вибухова речовина
засіб для гасіння пожежі
Перевіримо себе
5. Для виготовлення ацетатного волокна використовуються...
солі целюлози
оксиди целюлози
складні ефіри целюлози
Вітаю!
Ви успішно впоралися з усіма завданнями!
На жаль, ви помилилися.
Спробуйте ще раз!
На жаль, ви помилилися.
Спробуйте ще раз!
На жаль, ви помилилися.
Спробуйте ще раз!
На жаль, ви помилилися.
Спробуйте ще раз!
На жаль, ви помилилися.
Спробуйте ще раз!
Тріози Тетрози Пентози Рибоза С 5 Н 10 О 5 Дезоксирибоза С 5 Н 10 О 4 Гексози С 6 Н 12 О 6 Глюкоза Фруктоза С 12 Н 22 О 11 Сахароза – харчовий цукор Мальтоза – солодовий цукор Н 10 Про 5) n Вуглеводи МоносахаридиПолісахаридиДісахариди
Будова крохмалю (З 6 Н 10 Про 5)n (n =) макромолекули крохмалю складаються із залишків молекул циклічної ά-глюкози 4
Макромолекула амілози є спіралью, кожен виток якої складається з 6 ланок a-глюкози. При взаємодії амілози з йодом у водному розчині молекули йоду входять до внутрішнього каналу спіралі, утворюючи так звану сполуку включення. Ця сполука має характерний синій колір.
МОЛЕКУЛЯРНА ФОРМУЛА ЦЕЛЮЛОЗИ (C 6 H 10 O 5) n (n = до 2 млн.) Целюлоза також є природним полімером. Її макромолекула складається із залишків молекул глюкози. Чому крохмаль і целюлоза речовини з однаковою молекулярною формулою мають різні властивості? Властивості полімерів залежить від кількості елементарних ланок та його структури. Ступінь полімеризації у целюлози набагато більший, ніж у крохмалю. Макромолекули целюлози, на відміну від крохмалю, складаються із залишків молекули β-глюкози і мають лише лінійну будову. Макромолекули целюлози розташовуються в одному напрямку та утворюють волокна (льон, бавовна, коноплі).
На гідролізних заводах відходи деревини (тріски, тирса) переробляють в глюкозу і далі в спирт Н 2 SО 4 (З 6 Н 10 О 5)n+ n 12 O 6 (З 6 Н 10 Про 5)n З 6 Н 12 Про 6 З 2 Н 5 ОН Гідроліз целюлози
Закріплення знань Колективна перевірка заповнення таблиці Виконайте тест за варіантами Перевірте тест Запитання Відповідь вгбвбвв Питання Відповідь вбвгвва 2 варіант 1 варіант
Домашнє завдання § 24, упр. 2,4,5. Домашнє дослідження. Ферментативний гідроліз крохмалю. У слині людини знаходиться травний фермент амілаза. Під дією амілази (птіаліну) відбувається гідроліз крохмалю. Розжуйте добре (не менше 10 хв) маленький шматочок чорного хліба. Чи змінюються смакові відчуття? Чим це можна пояснити? Помістіть його у порцелянову чашку. Внесіть до неї краплю розчину йоду. Що спостерігаєте? Який можна зробити висновок? Розкажіть про результати власних дослідів.
Cлайд 1
Cлайд 2
Вуглеводи широко поширені в природі та відіграють велику роль у біологічних процесах живих організмів та людини. До них відносяться, наприклад, виноградний цукор, або глюкоза буряковий (тростниковий) цукор, або сахароза, крохмаль і клітковина. Назва «вуглеводи» виникла у зв'язку з тим, що хімічний склад більшість сполук цього класу виражається загальною формулою Cn(H4O)m. Подальше дослідження вуглеводів показало, що така назва є нитковою. По-перше, знайдено вуглеводи, склад яких не відповідає цій формулі. По-друге, відомі сполуки (формальдегід СН2О, оцтова кислота С2Н4О2), склад яких хоч і відповідає загальній формулі Сn(Н2О)m, але за властивостями вони відрізняються від вуглеводів.
Cлайд 3
Вуглеводи в залежності від їх будови можна поділити. Класифікація вуглеводів відбито у схемі. Вуглеводи Моносахариди Дисахариди Полісахариди Глюкоза Рибоза Фруктоза Сахароза Целюлоза Крохмаль
Cлайд 4
Що таке полісахариди? Полісахариди є високомолекулярними сполуками, що містять сотні та залишків моносахаридів. Спільним для будови полісахаридів є те, що залишки моносахаридів зв'язуються за рахунок напівацетального гідроксилу однієї молекули та спиртового гідроксилу іншою і т.д. Кожен залишок моносахариду пов'язаний із сусідніми залишками глікозидними зв'язками. Поліглікозиди можуть містити розгалужені та нерозгалужені ланцюги. Залишки моносахаридів, що входять до складу молекули, можуть бути однаковими або різними. Найбільше значення із вищих полісахаридів мають крохмаль, глікоген (тваринний крохмаль), клітковина (або целюлоза). Всі ці три полісахариди складаються з молекул глюкози, по-різному з'єднаних один з одним. Склад усіх трьох з'єднань можна виразити загальним (С6Н10О5)п
Cлайд 5
Крохмаль Крохмаль відноситься до полісахаридів. Молекулярна маса цієї речовини точно не встановлена, але відомо, що дуже велика (близько 100000) і для різних зразків може бути різною. Тому формулу крохмалю, як та інших полісахаридів, зображують у вигляді (С6Н10О5)п. Для кожного полісахариду має різні значення.
Cлайд 6
Фізичні властивості Крохмаль є безсмачним порошком, нерозчинним у холодній воді. У гарячій воді набухає, утворюючи клейстер. Крохмаль широко поширений у природі. Він є для різних рослин запасним поживним матеріалом і міститься у них у вигляді крохмальних зерен. Найбільш багате на крохмаль зерно злаків: рису (до 86%), пшениці (до 75%), кукурудзи (до 72%), а також бульби картоплі (до 24%). У бульбах картоплі крохмальні зерна плавають у клітинному соку, а злаках вони щільно склеєні білковим речовиною клейковиною. Крохмаль є однією з рослин добують крохмаль, руйнуючи клітини і відмиваючи його водою. У масштабі його отримують головним чином із бульб картоплі (у вигляді картопляного борошна), а також із кукурудзи.
Cлайд 7
Cлайд 8
Хімічні властивості 1) При дії ферментів або при нагріванні з кислотами (іони водню є каталізатором) крохмаль, як і всі складні вуглеводи, піддається гідролізу. При цьому утворюється розчинний крохмаль, потім менш складні речовини – декстрини. Кінцевим продуктом гідролізу є глюкоза. Можна виразити сумарне рівняння реакції наступним чином:
Cлайд 9
Відбувається поступове розщеплення макромолекул. Гідроліз крохмалю – його важлива хімічна властивість. крохмаль декстрини мальтоза глюкоза
Cлайд 10
2) Крохмаль не дає реакції «срібного дзеркала», але її дають продукти його гідролізу. Макромолекули крохмалю складаються з багатьох молекул циклічної П-глюкози. Процес утворення крохмалю можна виразити так (реакція поліконденсації):
Cлайд 11
Cлайд 12
3) Характерною реакцією є взаємодія крохмалю із розчинами йоду. Якщо до охолодженого крохмального клейстеру додати розчин йоду, з'являється синє фарбування. При нагріванні клейстера воно зникає, а при охолодженні знову з'являється. Цією властивістю користуються щодо крохмалю в харчових продуктах. Так, наприклад, якщо краплю йоду нанести на зріз картоплі або скибочку білого хліба, то з'являється синє фарбування.
Cлайд 13
Крохмаль є основним вуглеводом їжі людини, він у великих кількостях міститься в хлібі, крупах, картоплі, овочах. У значних кількостях крохмаль переробляється на декстрини, патоку, глюкозу, що використовуються у кондитерській промисловості. Крохмаль використовується як клеючий засіб, застосовується для обробки тканин, на крохмалювання білизни. У медицині на основі крохмалю готують мазі, присипки тощо.
Cлайд 14
Целюлоза Целюлоза - ще більш поширений вуглевод, ніж крохмаль. З нього складаються переважно стінки рослинних клітин. У деревині міститься до 60%, у ваті та фільтрувальному папері - до 90% целюлози.
Cлайд 15
Фізичні властивості Чиста целюлоза - біла тверда речовина, нерозчинна у воді та у звичайних органічних розчинниках, добре розчинна у концентрованому аміачному розчині гідроксиду міді (II) (реактив Швейцера). З цього розчину кислоти беруть в облогу целюлозу у вигляді волокон (гідратцелюлоза). Клітковина має досить велику механічну міцність.
Cлайд 16
Склад і будова Склад целюлози, як і крохмалю, виражають формулою (С6Н10О5)п. Значення п у деяких видах целюлози сягає 10-12 тис., а молекулярна маса сягає кількох мільйонів. Молекули її мають лінійну (нерозгалужену) будову, внаслідок чого целюлоза легко утворює волокна. Молекули ж крохмалю мають як лінійну, і розгалужену структуру. У цьому основна відмінність крохмалю від целюлози. Є розбіжності й у будові цих речовин: макромолекули крохмалю складаються із залишків молекул П-глюкози, а макромолекули целюлози - із залишків П-глюкози. Процес утворення фрагмента макромолекули целюлози можна зобразити схемою:
1 із 21
Презентація на тему:Полісахариди
№ слайду 1
Опис слайду:
№ слайду 2
Опис слайду:
№ слайду 3
Опис слайду:
Двадцяте століття характеризується бурхливим розвитком всіх галузей науки. Міцно увійшли до нашого життя нові хімічні сполуки, матеріали, отримані шляхом синтезу. Серед фармакологічно активних сполук, що синтезуються рослинами, своєрідну групу є полісахаридами. Але в даний час, зважаючи на бурхливий розвиток ринку лікарських препаратів, полісахаридам не приділяється належної уваги. Саме тому моя презентація є спробою відобразити наскільки це можливо всю важливість і глибину досліджуваної проблеми. Я спробую послідовно і аргументовано викласти сутність питання, детально розглянути властивості лікарської рослинної сировини, що вивчається.
№ слайда 4
Опис слайду:
Сировина, що містить полісахариди Полісахариди – це високомолекулярні продукти конденсації більше 5 моносахаридів та їх похідних, пов'язаних один з одним О-глікозидними зв'язками та утворюють лінійні або розгалужені ланцюги. Різноманітність у будові полісахаридів може бути обумовлена не тільки характером моносахаридів та способом їх з'єднання, але також тим, що гідроксильні та карбоксильні групи моносахаридів та їх похідних можуть бути метильовані, етерифіковані органічними та неорганічними кислотами (наприклад, сірчаною кислотою – агар-агар); водні карбоксильних груп заміщені на іони металів (пектинові речовини, камеді).
№ слайду 5
Опис слайду:
№ слайду 6
Опис слайду:
Класифікація полісахаридів Полісахариди ділять на два типи: гомополісахариди (гомополімери) і гетерополісахариди (гетерополімери), залежно від характеру моносахаридів, що входять до їх складу, і їх похідних. Гомополісахариди побудовані з моносахаридних одиниць (мономерів) одного типу (наприклад. крохмаль, клітковина, з тварин полісахаридів – глікоген, хітин), а гетерополісахариди – із залишків різних моносахаридів та їх похідних (наприклад, геміцелюлози, інулін, пектинові речовини) .
№ слайду 7
Опис слайду:
№ слайду 8
Опис слайду:
№ слайду 9
Опис слайду:
Фізичні властивості Полісахариди – аморфні речовини, які не розчиняються у спирті та неполярних розчинниках; розчинність у воді варіює: деякі розчиняються у воді з утворенням колоїдних розчинів (амілоза, слизу, пектові кислоти, арабін), можуть утворювати гелі (пектини, альгінові кислоти, агар-агар) або взагалі не розчинятися у воді (клітковина, хітин).
№ слайду 10
Опис слайду:
Хімічні властивості Полісахариди піддаються ферментативному та кислотному гідролізу з утворенням моно-або олігосахаридів, що містять від 2 до 4 моносахаридних одиниць. Кожна з груп полісахаридів має свої специфічні властивості. Поширення у рослинному світі. Біологічна роль. У природі 80% органічних речовин становлять полісахариди. Вони відіграють різну біологічну роль рослин і тварин.
№ слайду 11
Опис слайду:
№ слайду 12
Опис слайду:
Сушіння переважна штучна при температурі 50-60°С. Зберігають сировину за загальним списком, у сухому, прохолодному (10-15 ° С) приміщенні, оберігаючи від шкідників комори. Аналіз сировини, що містить полісахариди Методи якісного та кількісного аналізу засновані на фізико-хімічних властивостях полісахаридів та будуть розглянуті при характеристиці окремих груп полісахаридів. Застосування сировини, що містить полісахариди у медичній практиці
№ слайду 13
Опис слайду:
Полісахариди мають важливе медичне та народно-господарське значення. У медицині вони і модифіковані різними способами їх похідні можуть бути використані як наповнювачі, кровозамінники, мають здатність пролонгувати дію ліків, підвищують резистентність слизової оболонки шлунка, надаючи протизапальну, обволікаючу та ранозагоювальну дію. Мають імунологічну активність. Полісахариди деяких грибів (дощовики) показали інгібуючий ефект щодо клітин саркоми in vitro. З них отримують лікарські засоби, що застосовуються як радіопротекторні, відхаркувальні, імунозахисні, противиразкові та ін. Докладніше медичне значення полісахаридів розглянуто при характеристиці окремих груп полісахаридів.
№ слайду 14
Опис слайду:
Алтей лікарський Алтей лікарський - багаторічна трав'яниста рослина сімейства Мальвові (лат. Malvaceae). Ботанічна назва - Althaéa officinális. Родова назва – Алтей (лат. Althaéa). Аптечна назва - Екстракт алтейного кореня рідкий (Extractum Althaeae fluidum), Сироп алтейний (Sirupus Althaeae), Мукалтін (Mucaltinum), Паракодин (Paracodin). Народна назва – просвірняк, проскурняк, калачики, дика троянда.
№ слайду 15
Опис слайду:
Алтей лікарський це багаторічна рослина. Кореневище мало розгалужене, з основним дерев'янистим корінням буро-жовтим корінням-придатками. Стебло пряме, слабо гіллясте, висотою 0,6–1,5 м. Листя розташоване по черзі, сірувато-зелене; нижнє – округле, яйцеподібне, верхнє – довгасто-яйцевидне, бархатисте густоопушене.
№ слайду 16
Опис слайду:
Квітки блідо-рожеві п'ятипелюсткові, з фіолетовими тичинками, зібрані у верхівкову кисть. Плід збірний, складається з 15-20 однонасінних плодів, що містять темно-буре ниркоподібне насіння. Цвіте та плодоносить у липні-серпні. Росте по берегах річок, озер і водойм, заплав, болотяних низин, у чагарниках, на солонцюватих луках, ущелинах. Райони поширення – середня та південна зони Європейської частини, зокрема Україна, Кавказ, заплави Кубані, Дону, Тереку та Волги, Середня Азія, Західний та Східний Сибір, Казахстан. Культивується в Україні та в Краснодарському краї.
№ слайду 17
Опис слайду:
Збір та заготівля кореня алтею лікарського Видаляють і основний, стрижневий, корінь, залишаючи тільки молоді бічні корені. Очищати від кори не потрібно. Коріння прив'ялюють на повітрі (товсті поділяють уздовж) і швидко сушать. Добре висушене коріння з тріском ламається. Не допускається ураження їх пліснявою або комахами. Сушать корінь алтея, розвішуючи в пучках на мотузках в теплому приміщенні, що провітрюється, або розташувавши тонким шаром на печі. На смак він солодкуватий, з відчуттям слизової оболонки, запах має слабкий, своєрідний. Подрібнений корінь алтею лікарського зберігають у сухому приміщенні, яке добре провітрюється, оскільки він має здатність убирати вологу, внаслідок чого покривається пліснявою.
№ слайду 18
Опис слайду:
Лікувальні властивості кореня алтею лікарського Корінь алтею лікарського містить значну кількість рослинного слизу (35%), що складається переважно з полісахаридів, крохмалю (37%), в'яжучі речовини, яблучну кислоту, тростинний цукор та ін. Основним активним лікувальним компонентом кореня вважають виходить при настою кореня у воді. Настій має обволікаючу дію, і при вживанні вкриває запалені слизові оболонки та захищає їх від подразнення, з чим і пов'язане застосування алтею лікарського за гострих респіраторних вірусних інфекцій.
№ слайду 19
Опис слайду:
Корінь алтею лікарського - застосування, рецепти Як відхаркувальний засіб - настій 1 столової ложки подрібненого кореня на 1 склянці холодної води протягом 4 год дають пити по 1-2 столові ложки 3-4 рази на день, дітям - по 1 чайній ложці 4 - б раз в день. З цією ж метою - 2 чайні ложки подрібненого кореня алтею лікарського (8 частин), листя мати-й-мачухи - (4 частини), товчених плодів анісу (2 частини), кореня солодки (3 частини), фіалкового кореня (1 частини). заварюють як чай, настоюють 20 хв, проціджують і п'ють теплим по ½ склянки через кожні 3 години. В аптеках продають готовий сироп з кореня алтею лікарського, який призначають дітям по 1 чайній ложці кожні 2 години. Корінь алтею лікарського входить до складу грудного чаю № 1–4.
№ слайду 20
Опис слайду:
№ слайду 21
Опис слайду:
Література: 1. Муравйова Д.А., Самиліна І.А., Яковлєв Г.П. Фармакогнозія. Підручник - 4-те вид., Перероб. та дод. - М.: ВАТ Видавництво «Медицина», 2007. - 656 с.: Іл. 2. Державна фармакопея Республіки Казахстан. Т.1. - Алмати: Видавничий дім "Жибек жоли", 2008. - 592 с. 3. Державна Фармакопея СРСР: Вип. 1. Загальні методи аналізу/МОЗ СРСР. - 11-е вид., Дод. - М.: Медицина, 1987. - 336 с. 4. Державна Фармакопея СРСР: Вип. 2. Загальні методи аналізу. Лікарська рослинна сировина/МОЗ СРСР. - 11-е вид., Дод. - М.: Медицина, 1990. - 400 с. Державна Фармакопея Республіки Казахстан