Дивитися що таке "пуринові підстави" в інших словниках. Велика енциклопедія нафти і газу.
Автор Хімічна енциклопедія р.н. Н.С.Зефіровпуринові основи, Природні похідні пурину. Входять в якості агликонов (невуглеводної компонента) в нуклеїнові кислоти, нуклеозиди, нуклеотиди; фрагменти коферментів, вітамінів і ін. Канонічні пуринові основи о. нуклеїнових кислот-аденін (6-амінопуріна, скорочено А) і гуанін (2-аміно-6-пурінон, G). Разл. форми молекул пуринових основ о., які існують при різних значеннях рН, і таутомерні форми показані на схемі:
Крім канонічних пуринові основи о. до складу нуклеїнових кислот входять так званої мінорні пуринові основи о. (Див. Мінорні нуклеозиди), головним чином метиловані по екзоцікліческій аминогруппе і (або) по атомам N гетероциклу. Ці підстави утворюються фермен-татівно в складі полінуклеотидів і грають важливу роль в регуляції реплікації і транскрипції, в захисті клітин від чужорідних ДНК (див. Рестрикція і модифікація ДНК) і системи трансляції від дії антибіотиків і ін.
Освіта специфічний водневих зв'язків пуринові основи о. з пірімі-диновая підставами в комплементарних ділянках ланцюгів нуклеїнових кислот (див. Комплементарність), як і міжплощинні взаємодія між сусідніми підставами в полі-нуклеотидной ланцюга, визначають формування вторинної та третинної структур нуклеїнових кислот. У комплементарних ділянках крім канонич. пар пуринових основ о. з піримідинових основ (А-Т і G-С; Т і С-відповідно цитозин і тимін) можуть утворюватися неканоніч. пари (G-G, G-A, G-T та ін.).
Послідовність пуринових і піримідинових основ в полінуклеотидних ланцюга визначає генетич. інформацію, укладену в ДНК, вірусних і матричних РНК. 
Дезамінування аденіну в складі полі-нуклеотиду (перетворення в гипоксантин) змінює інформаці. сенс і призводить до точковой мутації. Дезаминирование гуаніну (перетворення його в ксантин) в складі матричних полинуклеотидов призводить до блокування реплікації і транскрипції. Метилирование пуринові основи о. по N-7 у складі матричних полинуклеотидов не супроводжується зміною генетичної. сенсу підстави.
Пуринові основи о. являють собою високоплавкі (температура плавлення\u003e 250 ° С), бесцв. кристаллич. з'єднання, погано розчин. в гарячій воді (особливо гуанін), не розчинний в етанолі і діетиловому ефірі. Зміст рідкісних таутомерних форм (імінотаутоме-ри А і G по С-6 і С-2 відповідно, енольними таутомер G по С-6) не перевищує в норм. умовах 10 -3%. Протонирование і депрото-вання пуринові основи о. супроводжується змінами УФ спектрів поглинання (див. табл.) і реакційний здатності.
Добре вивчені реакції ацилювання і дез-амінування екзоцікліческій аминогрупп пуринові основи о. дією азотистої кислоти і заміщення аміногрупи аденіну при дії гідроксил-амінів. Алкилирование пуринові основи о. йде по атомам N циклів (реакційний здатність зменшується в ряду: N-9\u003e N-7\u003e\u003e N-3\u003e N-1), по екзоцікліческій аминогруппам і по атому О-6 гуаніну. Можливо пряме га-логенірованіе по атому С-8. При дії орг надкислот на аденін утворюються N-оксиди по атомам N іміди - зольного циклу. При дії формальдегіду утворюються N-ме-тілольние з'єднання. Хлор-і бромацетальдегід вибірково реагує з аденін, утворюючи так званої етеноаденін в результаті взаємодія альдегідної групи з аминогруппой аденіну і подальшого N-1 алкилирования за участю а-атома С реагенту. Глиоксаль і кетоксаль вибірково реагують з гуаніном, утворюючи третій гетероцикл в результаті реакцій карбонільних груп агента з екзоцікліческій аминогруппой і атомом N-1. Швидкості всіх цих реакцій має велике значення залежать від локальних особливостей вищої структури полинуклеотида, що широко використовують для вивчення вторинної і третинної структур нуклеїнових кислот. Канонічні і мінорні пуринові основи о. можуть бути отримані препаративно з нуклеїнових кислот шляхом кислотного гідролізу і подальшого поділу. Гуанін в великих кількостях отримують з риб'ячої луски.
Література см. При ст. Муімідіновие підстави. Е. І. Будовський.
Хімічна енциклопедія. Том 4 \u003e\u003e
пуринові основи - похідні гетероциклического з'єднання пурину, молекула догрого складається з конденсованих кілець пиримидина і імідазолу. Генетично обумовлене порушення пуринового обміну (див.) І активності окремих його ферментів є причиною ряду тяжких спадкових захворювань: синдрому Леша - Найхана (див. Подагра), ідіопатичною сімейної гіперурикемії (див. Урикемію) і ін. Деякі пуринові основи використовують в медицині як лікарських засобів, Напр, метиловані похідні пурину - кофеїн (див.) І теобромін (див.).
Пурини аденін (6-амінопуріна) і гуанін (2-аміно-6-оксипуринов), так зв. амінопуріна, входять до складу нуклеїнових кислот (див.), коферментів (див.) і вільних нуклеотидів.
З деяких нуклеїнових к-т були виділені так зв. мінорні пурини, що відрізняються від аденіну або гуаніну наявністю алкільних (частіше метильних), ацильних і інших груп.
У живих організмах зустрічаються також П.о., які не виявляються в нуклеїнових к-тах, а є продуктами катаболізму пуринів. Це, в першу чергу, оксипуринов - сечова кислота (Див.), Ксантин (див.) І гіпоксантин (див.).
Все по. досить погано розчиняються у воді. При нагріванні аденін і гуанін плавляться, а розкладаються при температурах вище 360 °. Водний розчин аденина володіє слаболужними властивостями, а присутність OH- і NH2-груп в молекулі гуаніну робить його амфотерним з'єднанням, внаслідок чого він взаємодіє з к-тами, лугами і металами. Як і піримідинові підстави (див.), Пуринові основи здатні до таутомерним перебудов: оксипуринов - до лакто - лактімним, а амінопуріна - до амін - імінну. Це властивість пуринів грає важливу роль в мутагенезі (див.). пуринові основи поглинають світло в УФ-частині спектру. Максимум поглинання для аденіну при pH 7,0 знаходиться при 260 нм, для гуаніну - при 276 нм.
Майже всі живі істоти здатні синтезувати кільця пиримидина і імідазолу (див.) І лише деякі використовують для біосинтезу нуклеїнових кислот тільки ті П. о., Які вони отримують з їжею. Ступінь розпаду кільцевої системи П. о. в процесі обміну речовин варіює у різних видів. У людини та інших приматів кінцевим продуктом пуринового обміну є сечова к-та, кількість к-рій в сечі в нормі становить 0,4-1 г на добу. Аденін під дією аденіндезамінази (КФ 3.5.4.2) може бути гидролитически дезамінірован і перетворений в гипоксантин, а гуанін під дією гуаніндезамінази (КФ 3.5.4.3) - в ксантин. Цей процес може відбуватися на рівні нуклеотидів і нуклеозидів. Далі під дією ксантиноксидази (КФ 1.2.3.2) гипоксантин і ксантин перетворюються в сечову к-ту.
Найбільш поширений метод визначення П. о. заснований на їх здатності поглинати світло при певних довжинах хвиль в УФ-частині спектру. Суміш П. о. зазвичай поділяють за допомогою хроматографії (див.) і визначають спектрофотометрично (див.
сторінка 3
Конденсованої системою пиримидина є пуринові основи (гл.
У ДНК і РНК пуринові основи аденін і гуанін пов'язані з ланцюгом зв'язком між N-9 пурину і С-1 (позначається 1) пен-този. Піримідинові підстави цитозин і тимін приєднуються своїм атомом азоту NI до С-1 пентози. Фосфатні містки між залишками пентози з'єднують 5 -углерод одного залишку з З - вугле-родом сусіднього.
Кислотний гідроліз РНК до пуринових підстав і піримідо-нових нуклеотидів, дуже широко застосовувався в більш ранніх дослідженнях (особливо до розвитку сучасних методів хро-мотографіческого аналізу, см. Обзори71 16), використовується для аналізу нуклеотидного складу РНК і в даний час. Побічними процесами, що протікають в цих умовах, є: розщеплення гликозидной зв'язку в похідних дігідроураціла (див. Гл.
При цьому в якості пуринових підстав використовували пурин, аденін, 6-діметіламінопурін і 6-диметил-аміно - 8-азапурін, і в цьому випадку навіть для а о-ді-9 - пурінілгек-сану відхилення від адитивності оптичного поглинання підстав було значно менше в кислому середовищі (рН 1), ніж в нейтральному або лужному розчині.
Іншими словами, кількість пуринових підстав в ДНК дорівнює кількості піримідинових основ.
Амінопохідні пурину, звані пуриновими підставами, мають дуже велике значення. Разом з піримідинових основ вони входять до складу нуклеопротеїдів (стор.
На основі типових представників азотистих гетероциклів - піридину і пиррола - можна розглянути з'єднання, які містять більше одного гетероатома в молекулі.
Особливості будови підстав пиримидина і пурину:
1) це безбарвні кристалічні речовини;
2) піримідин - шестичленна цикл, подібний піридину, який відрізняється від нього наявністю в молекулі ще одного гетероатома (азоту) замість групи СН; 3) пурин є біциклічною.
Особливий інтерес представляють не стільки пиримидин і пурин, скільки речовини з їх характерною структурою - піримідинові і пуринові основи,які входять до складу природних високомолекулярних речовин - нуклеїнових кислот, які здійснюють синтез білків в організмах.
Структурні формули піримідинових підстав:
цитозин- (2-гідрокси-4-амінопіримідин) - безбарвна малорастворимое речовина з Т пл 320-325 ° C. Цитозин є слабкою основою, яке можна порівняти з аніліном і дуже слабкою NH-кислотою. Цитозин входить до складу нуклеїнових кислот. Урацил (2,4-дігідроксіпірімідін) - безбарвна малорастворимое в воді речовина з Т пл 335 ° C. Входить до складу нуклеїнових кислот, нуклеотидів. Отримують з гідролізатів нуклеїнових кислот. Урацил вступає в реакції електрофільного заміщення: алкілування, галогенування, азосочетанія. Тимін (2,4-дигідрокси-5-метілпірімідін) - безбарвна малорастворимое кристалічна речовина з Т пл 318 ° C. Будучи похідним урацила, виявляє подібні властивості, за винятком реакцій S E, оскільки 5-е положення зайнято метильних радикалом. Входить до складу нуклеїнових кислот, нуклеотидів, є основою лікарських препаратів. Наприклад, азидотимидин - ліки проти СНІДу.
Структурні формули пуринових підстав:
Аденін (6-амінопуріна) - безбарвна кристалічна речовина з Т пл 360-365 ° C, мало розчиняється у воді. Входить до складу нуклеотидів, нуклеозидів і нуклеїнових кислот. Його використовують в якості вихідної сполуки для органічного і мікробіологічного синтезу і в медицині, наприклад в якості консерванту донорської крові. Гуанін (2-аміно-6-гідроксіпурін) - безбарвна кристалічна речовина з Т пл 365 ° C, мало розчиняється у воді, входить до складу нуклеотидів, нуклеозидів і нуклеїнових кислот.
82. Нуклеїнові кислоти
Характерні особливості нуклеїнових кислот і теорії їх походження:
1) нуклеїнові кислоти - природні полімери, вони були виявлені в ядрах клітин (лат. nucleus- ядро) ще в минулому столітті, але довгий час їх роль в житті організмів була невідома вченим;
2) кілька десятиліть тому було розшифровано будова нуклеїнових кислот і встановлено, що вони грають головну роль в зберіганні і передачі спадкової інформації і забезпечують синтез білків в клітині.
Склад нуклеїнових кислот.
Нуклеїнові кислоти піддаються гідролізу, при цьому виходить не один продукт (як у крохмалю або целюлози), а кілька (як у білків): а) вуглевод (пентоза); б) азотсодержащие гетероциклічні сполуки (піримідинові і пуринові основи); в) ортофосфорна кислота.
В організмах існують два види нуклеїнових кислот:
1) рибонуклеїнових (РНК);
2) дезоксирибонуклеїнової (ДНК).
Основні відмінності цих нуклеїнових кислот.
1. Вони розрізняються характером вуглеводного компонента - пентози.
2. При гідролізі одних кислот утворюється рибоза, в такому випадку це РНК (РНК).
3. При гідролізі інших - дезоксирибоза, це дезоксирибонуклеїнові кислоти (ДНК).
4. Розрізняються нуклеїнові кислоти і входять в них азотистими підставами.
5. В РНК і ДНК входять по чотири підстави з п'яти, в їх числі обов'язково обидва пуринових підстави - аденін і гуанін - і одне з піримідинових основ - цитозин. Четверте ж підстава (друге пиримидиновое) в нуклеїнових кислотах різне: в РНК це урацил, а в ДНК - тимін.
6. Неоднакова у нуклеїнових кислот і молекулярна маса: у РНК - від декількох десятків тисяч до декількох мільйонів, ДНК - досягає навіть кількох десятків мільйонів.
7. Структурними ланками нуклеїнових кислот є так звані нуклеотиди.
Вони виділені як проміжні продукти гідролізу, коли процес розкладання не дійшов до утворення кінцевих продуктів.
Структурні формули нуклеотидів.
мононуклеотидиявляють собою фосфати нуклеозидів, в яких фосфорна кислота пов'язана складноефірного зв'язком з однією з вільних гідроксильних груп пентози.
нуклеозиди- це N-глікозиди піримідинових або пуринових підстав, в яких перший вуглецевий атом пентози (атом вуглецю, що позначається 1) пов'язаний глікозидної зв'язком з N-1-пиримидина або N-9-пурину.
пуринові основи пуринові основи
група природних з'єднань (аденін, гуанін, а також мінорні П. о.); похідні гетероцікліч. азотистого підстави пурину. Входять до складу нуклеозидов, в яких брало П. о. пов'язані з рибозой або дезоксирибозою, а також нуклеотидів (фосфорних ефірів нуклеозидов) - структурних компонентів нуклеїнових к-т. Зміст П. о. в ДНК дорівнює змісту піримідинових підстав; в РНК П. о. зазвичай більше, ніж піримідинових. У нуклеїнових к-тах П. о. і піримідо-іовие підстави здійснюють кодування генетичної. інформації та її Реаліт зацию в процесі біосинтезу білка. Похідні П. о. грають також важливу роль в біоенергетиці клітини (АТФ), в механізмі гормональної регуляції (цАМФ, цГМФ), входять до складу нуклео-тідних коферментів (НАД, ФАД), вітамінів, антибіотиків та ін. біологічно активних сполук. Біосинтез П. о. здійснюється з малих молекул (гліцину, аспартату, фолієвої к-ти, СО2 і глутаміну) і починається з D-рибоза-5-фосфату, на к-ром надбудовується пури-новий цикл. В результаті утворюється інозинова к-та, мононуклеотид гипоксантина - вихідна сполука для синтезу адениновую нуклеотиду АМФ (через стадію аденілоянтарной к-ти) і гуанінових нуклеотиду ГМФ (через стадію ксантіловой к-ти). Деградація П. о., Що утворилися при розпаді нуклеїнових к-т, протікає в осн. по аеробному шляху по схемі: П. о. -\u003e сечова к-та -\u003e алантоїн -\u003e аллантоіновая к-та -\u003e сечовина -\u003e аміак. Природа кінцевого азотовмісного продукту залежить від видів тварин (у більшості риб і земноводних - сечовина, у плазунів і більшості ссавців - алантоїн, у приматів і деяких ін. Ссавців, птахів, деяких рептилій - сечова к-та, у мн. безхребетних - аміак, у павуків - гуанін). У ряду організмів виявлений анаеробний неокісліт, шлях розпаду П. о., Що закінчується утворенням гліцину, мурашиної к-ти і аміаку.
.(Джерело: «Біологічний енциклопедичний словник.» Гл. Ред. М. С. Гіляров; Редкол .: А. А. Бабаєв, Г. Г. Винберг, Г. А. Заварзін і ін. - 2-е изд., Исправл . - М .: Сов. Енциклопедія, 1986.)
Дивитися що таке "пуринові основи" в інших словниках:
пуринові основи - (аллоксуровие, ксантіновие), .проізводние пурину C5H4N4 ... Структурна формула пурину, встановлена Е. Фішером (Fischer), представляє комбінацію пиримидинового кільця і имидазольного: При заміщенні в пуриновому кільці водню у вуглецевого ... ... Велика медична енциклопедія
Органічні природні сполуки, похідні пурину. До пуріновим підстав відносяться аденін, гуанін, які входять до складу нуклеїнових кислот; продукт азотистого обміну сечової кислоти; лікарські речовини кофеїн, теобромін. Біохімічна ... Вікіпедія - похідні азотистого підстави пурину аденін, гуанін, ксантин і ін. Біологічна роль в життєдіяльності всіх організмів обумовлена участю пуринових підстав в побудові нуклеотидів, нуклеїнових кислот, деяких коферментів та інших ... ... енциклопедичний словник
Purine bases пуринові основи. Група хімічних сполук, похідних пурину, що входять у вигляді нуклеотидів до складу нуклеїнових кислот, а також до складу коферментів
пуринові основи - purino bazės statusas T sritis chemija apibrėžtis Adenino, guanino ir kitų gamtinių purino darinių bendras pavadinimas. atitikmenys: angl. purine bases rus. пуринові підстави ryšiai: sinonimas - purino dariniai sinonimas - purinai ... Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
Прир. похідні пурину. Входять в якості агликонов (невуглеводної компонента) в нуклеїнові до ти, нуклеозиди, нуклеотиди; фрагменти коферментів, вітамінів і ін. Канонічні П. о. нуклеїнових до т аденін (6 амінопуріна, скорочено А) і гуанін (2 ... Хімічна енциклопедія
Пурини, група природних азотистих гетероциклічних сполук, похідних пурину. П. о. як у вільному стані, так і в складі більш складних з'єднань грають найважливішу роль в живій природі. Так, до складу нуклеїнових кислот (Див. ... ... Велика Радянська Енциклопедія
пуринові основи - похідні азотистого підстави пурину (безбарвних, розчинних кристалів аденін, гуанін, ксантин і ін., Беруть участь в побудові нуклеотидів, нуклеїнових кислот, деяких коферментів та ін. З'єднань. Комплементарності в ДНК до пірімідіновим ... ... Почала сучасного природознавства