Пурини в продуктах. Сечова кислота в продуктах і подагра. Меню нізкопуріновой дієти. Горіхи і сухофрукти.

мал. 1 Модель молекули пурину

пуринові основи

Багато хто ставиться до пуринів як до якихось шкідливих речовин, які викликають такі відомі захворювання як подагра, однак ...

Пурини це найважливіші сполуки входять до складу всіх живих об'єктів. Це хімічна структура, яка є основою для побудови таких найважливіших біомолекул як нуклеїнові кислоти. Свою назву вони беруть від латинського слова «nucleus» - ядро. справа в тому, що містяться вони в основному в ядрах клітин. Ви знаєте ці сполуки під такими відомими абревіатурами як ДНК і РНК. Їх функція - зберігання, передача у спадок і реалізація інформації.

Подагра може бути первинною чи вторинною. Первинна подагра відбувається через відсутність будь-якої ферментативної активності, яка викликає надвиробництво лимонної кислоти, а також дефіциту в її механізмі екскреції. Вторинна подагра є наслідком хронічного захворювання, при якому подагричний артрит розвивається як ускладнення гіперурикемією, що супроводжує хворобу.

Зміни в метаболізмі пиримидинов. Катаболізм піримідинів продукує метілмалоніл-СоА, який катаболізується до вуглекислого газу. Пуринів і піримідинів грають важливу роль в реплікації генетичного матеріалу, транскрипції генів, синтезі білка та клітинному метаболізмі. Порушення, пов'язані з аномаліями в метаболізмі нуклеотидів, варіюються від відносно частих захворювань, таких як подагра і гіперурикемія, в яких відбувається збільшення виробництва або зміна кінцевого продукту метаболізму пуринів, сечової кислоти, аж до Рідкісні ферментативні недоліки, які впливають на синтез або деградацію пуринів і пиримидинов.

Крім того пурини входять до складу ферментів без яких неможливе життя і обмін речовин. Вони необхідні для перенесення енергії в організмі, правильної роботи вітамінів і ін. Кофеїн і теобромін це природні пурини, що входять до складу кави і чаю, а також додаються в тонізуючі напої. Рибоксин і АТФ - високоенергетичні сполуки використовуються нашим організмом мають в своїй основі молекулу пурину. Пурини також є регуляторами деяких видів обміну.

Структурні формули піримідинових основ

У кращому випадку знання цих біохімічних шляхів призвело, в деяких випадках, до встановлення конкретних форм лікування, таких як використання алопуринолу для зниження виробництва сечової кислоти. Урінову кислота є кінцевим продуктом деградації пуринів у людей.

Тому при більш високих концентраціях плазма пересичені і існує можливість осадження кристалів урати. Іонізовані форми сечової кислоти в сечі включають мононатріевий і Динатрієва урати, урати калію, уратів амонію і уратів кальцію. Хоча синтез пуринових нуклеотидів і їх деградація відбуваються у всіх тканинах, урати синтезуються тільки в тканинах, що містять ксантиноксидазу, особливо в печінці та тонкому кишечнику. У нормальних умовах між двома третинами і трьома чвертями урата видаляються через нирки, і велика частина що залишився урата проходить через кишечник.

рис.2 Модель молекули кофеїну

Обмін пуринів в організмі жорстко контролюється в процесі метаболізму. Однак існують стану, коли правильний обмін пуринів може порушуватися. В одних випадках це пов'язано з генетичними порушеннями, а в інших більш частих, з формуванням неправильних стереотипів харчування. Пурини синтезуються в нашому організмі, а також надходять з продуктами харчування. Вони не є обов'язковими компонентами нашого раціону. Відсутність пуринів в їжі, навіть тривале, не робить шкідливого впливу на метаболізм.Прі надлишку пуринів, вони руйнуються і виводяться з організму. У людини кінцевим продуктом обміну пуринів є сечова кислота, яка виводиться через кишечник (близько 1/3) і нирками з сечею.

Згідно хімічним складом, нуклеїнові кислоти класифікуються як дезоксирибонуклеїнової кислоти, які знаходяться в клітинному ядрі і деяких органелах, а також в рибонуклеїнових кислотах, які діють в цитоплазмі. Структура і функція двох типів кислот відомі досить докладно.

Знання структури нуклеїнових кислот дозволило виявити генетичний код, визначити механізм і контролювати синтез білка і механізм передачі генетичної інформації зі стовбурових клітин в дочірні клітини. Хімічні одиниці, які зв'язуються з утворенням нуклеїнових кислот, називаються нуклеотидами, а полімер називається полінуклеотидом або нуклеїнової кислотою.

Сечова кислота

Сечова кислота також не є шкідливою речовиною. Це нормальний компонент нашої метаболічної системи. Більш того, вона виконує деякі важливі функції в організмі. Наприклад, є сильним антиоксидантом, захищаючи нас від пухлин і передчасного старіння.

Сечова кислота присутня в тканинах нашого тіла і в складі крові. У нормі міститься у чоловіків до 6,5 мг / дл, у жінок до 5,5 мг / дл. У перерахунку на вагу - в організмі дорослої людини її приблизно 1,2 м За добу виробляється, в середньому, 400-600 мг сечової кислоти і, отже, стільки ж має бути виведено. Сечова кислота погано розчиняється у воді, тому частково перетворюється в її натрієву сіль - урат натрію, а потім виводиться. Цей процес залежить від кислотних властивостей сечі. При порушеннях pH сечі в кислу сторону (нижче 5, 75) освіту урати натрію знижується і можуть утворюватися кристали сечової кислоти (ниркові камені). При ощелачивание сечі розчинність уратів зростає і піщинки і камені з сечової кислоти не утворюються.

Азотними основами є ті, які містять генетичну інформацію і азукари, а фосфати мають структурну функцію, що утворить основну частину полинуклеотида. Підстави пов'язують з вуглецем 1 цукру і фосфату в вуглеці 5 з утворенням нуклеотиду.

Нуклеотиди пов'язані з утворенням полинуклеотида фосфодіефірнимі зв'язками між 5 вуглецем одного нуклеотиду і 3 вуглецю наступного. Це спрощений спосіб представлення полинуклеотидов. Кажуть, що підстава ланцюга, пов'язане водневими зв'язками з підставою іншого ланцюга, утворює пару підстав.

При порушенні обміну (метаболізму) пуринів і виведення сечової кислоти, рівень сечової кислоти в крові підвищується. Це може призводить до відкладення кристалів солей уратів і сечової кислоти в тканинах і порожнинах суглобів, прояву захворювання, званого подагрою. В першу чергу вона проявляється болями і запальними процесами  в суглобах, де накопичуються кристали не виведеної сечової кислоти, в свою чергу пошкоджуючи гладку хрящову поверхню.

Дві ланцюга розташовані в спіральної структурі навколо загальної осі, тому вона називається подвійною спіраллю. Підстави розташовані в напрямку осі подвійної спіралі, тоді як азукар і фосфати орієнтовані у напрямку до зовнішній стороні  молекули. Розміри спіралі, незалежно від виду, такі: діаметр 20 ангстрем і довжина кроку 34 Ангстрем, який складається з 10 нуклеотидних залишків.

Геном вищих тварин не утворює кіл, це відкрита лінійна структура. У хромосомах ці молекули розташовані в більш компактних структурах, в яких спіральна спіраль сама по собі. Під час реплікації два ланцюги поділяються, і кожна з них служить покровителем для синтезу своєї комплементарної ланцюга. Підстави додаються один за іншим, і вибір того, яка база входить в конкретну ділянку ланцюга в пласті, визначається базою в ланцюжку ланцюгів, з якої він повинен спаровуватися.

таблиця «Сечова кислота в продуктах харчування" та перелік пуринів в продуктах

Продукти містять пурини (сечову кислоту)

зміст пуринів
  в мг. сечової кислоти

Харчова щільність продукту

Найвищий вміст пуринів; 400 мг. сечовий до-ти на 100 м і вище
теобромін 2300 1611
Дріжджі, пивні 1810 1866
Солодке м'ясо шиї теляти (вилочкова залоза) 1260 3029
Кілька копчена 804 795
дріжджі пекарські 680 2071
селезінка овеча 773 1702
селезінка свиняча 516 1208
бичача печінка 554 1010
серце свиняче 530 1382
свиняча печінка 515 937
Гриби білий сушені 488 932
Сардини в олії 480 519
теляча печінка 460 837
селезінка бичача 444 1052
легкі свинячі 434 911
Помірно високий вміст пуринів 100 - 400 мг. сечовий до-ти в 100 р
Легкі бичачі (світлі) 399 961
Риба: сардини, кільки 345 693
селезінка теляча 343 815
нирки свинячі 334 784
форель 297 686
Тунець в олії 290 246
нирки бичачі 269 569
тунець відвареної 257 273
серце бичаче 256 504
печінка куряча 243 426
серце овече 241 367
Морський окунь 241 544
анчоуси 239 560
Маш (боби Мунго), сухі 222 194
оселедець Матьє 219 197
нирки телячі 218 419
оселедець атлантичний 210 216
конина 200 438
ікра оселедця 190 342
Квасоля, соя сухі 190 139
баранина м'ясна 182 371
палтус 178 439
Курячі грудки (з шкірою) 175 288
телятина м'ясна 172 438
лосось 170 202
Мак насіння, сухі 170 86
Свинина, тільки м'ясо 166 357
ковбаса ліверна 165 122
Гусь 165 115
Сайда 163 473
короп 160 330
Мова бичачий 160 186
Свинина рулька (задньої ноги) 160 357
Курка відварна (в середньому) 159 149
Шийка теляча з кісткою 150 326
Нога теляча з кісткою 150 310
філе свинини 150 334
Індичка молода зі шкірою 150 237
креветки 147 397
легкі телячі 147 389
Свинячий карбонад з кісткою 145 260
скумбрія 145 191
ікра натуральна 144 141
Насіння соняшнику сухі 143 60
філе телятини 140 347
Відбивна з телятини 140 309
щука 140 406
пікша 139 425
Качка в середньому 138 146
Оленина, нога 138 336
свинячий мову 136 208
Гребінець (морської) 136 505
яловичина м'ясна 133 291
М'ясо кролика в кісткою (в середньому) 132 207
шинка приготована 131 248
Морський язик 131 376
Квасоля біла, суха 128 127
сочевиця суха 127 93
Свиняча грудинка копчена 127 82
Яловичина, передні ребра, антрекот 120 185
омари 118 346
Курча для смаження (в середньому) 115 165
мідії 112 391
Судак 110 311
яловичина плече 110 203
Яловичина смажена філе 110 201
Курячі ноги зі шкірою без кісток 110 152
тріска 109 335
Горох нут, сухий 109 84
Ізюм кишмиш сушений 107 86
Оленина, задня частина 105 205
Кролик (заєць) в середньому 105 219
Ковбаса салямі (німецька) 104 65
Насіння льону 105 67
Ковбаса для смаження з свинини 101 82
свиняча грудинка 100 92
Низький вміст пуринів, 100 мгіменшсечовий до-ти на 100 г. продукту
Ячмінь, цільне зерно без оболонок 96 71
горох сухої 95 82
Овес без лушпиння, цільне зерно 94 64
камбала 93 257
мізки телячі 92 203
Білі гриби свіжі 92 1011
Ковбаси смажені телячі 91 81
устриці 90 322
Ковбаса, сосиски 89 80
мізки свинячі 83 161
Паростки квасолі, сої 80 378
горіх арахіс 79 34
вугор копчений 78 57
ковбаса Віденська 78 65
мозок бичачий 75 140
Зелена цибуля 74 714
ковбаса Мюнхенська 73 65
раки 60 220
зелень листова 57 266
банан 57 152
квасоля сушена 45 39
капуста Свійські 37 342
квасоля свіжа 37 266
брокколі 81 691
Лінь 80 243
Артишок 78 834
абрикос 73 71
Какао порошок частково знежирений 71 50
Брюссельська капуста 69 456
тофу 68 196
Цибуля зелена 67 582
чорнослив 64 67
Мал 64 60
насіння кунжуту 62 26
Просо 62 42
яловичина солонина 57 96
шпинат 57 844
Кукурудза солодка 52 140
Цвітна капуста 51 538
Пшениця, цільне зерно 51 39
капуста листова 48 309
гарбуз 44 422
мигдаль солодкий 37 15
горіх фундук 37 14
фініки в'ялені 35 30
диня Кантелупа 33 143
сморчок 30 748
пагони бамбука 29 402
Оливки зелені мариновані 29 51
Кресс салат 28 200
айва 30 185
селера 30 390
гриби консервовані 29 488
Виноград 27 94
кольрабі 25 243
Волоський горіх 25 9
Сквош (річний) 24 296
Слива 24 116
горіх Бразильський 23 8
спаржа 23 310
Капуста білокачанна 22 210
Чорниця, лохина 22 143
Хлібобулочні вироби (в середньому) 21 19
баклажан 21 290
персик 21 120
Полуниця 21 156
ананас 19 81
авокадо 19 20
ківі 19 88
Буряк 19 108
Картопля приготований «в мундирі» 18 60
малина 18 126
вишня 17 75
смородина червона 17 122
морква 17 156
Гриби лисички 17 356
Гриби лисички консервовані 17 114
агрус 16 101
Капуста квашена 16 224
Картопля 16 53
редис 15 234
хліб пшеничний 14 14
яблуко 14 60
пиво світле 14 86
салат латук 13 274
груша 12 51
ревінь 12 212
цикорій 12 172
помідор 11 145
Сир, сир 9 22
пиво безалкогольне 8 75
Йогурт жирність 3,5% 8 28
огірок 7 141
сир Брі 7 5
Сир Едам 40% 7 5
Сир Чеддер 60% 6 4

У таблиці також наводиться показник харчової щільності продуктів *   . Можна помітити як змінюється якість продукту при його переробці.

Новий рядок має послідовність підстав, доповнюють вихідну ланцюжок. Це механізм, запропонований Уотсоном і Криком для пояснення передачі генетичної інформації з покоління в покоління. Базове спаровування також є механізмом передачі генетичної інформації від ядра до рибосом і напрямком синтезу білків. Так інформація, що міститься в хромосомах, перекладається в специфікацію первинної структури білків. Як уже згадувалося, первинна структура визначає тривимірну структуру білка, яка, в свою чергу, визначає її функціональність.

Необхідно враховувати, що на частку харчових надходжень припадає близько 30% сечової кислоти, яка присутня в метаболічних перетвореннях. Виходячи з цього дієта дуже важлива для тих, хто бажає знизити свій рівень сечової кислоти. Однак інші фактори не менш значущі для нормалізації обороту пурину. Особливо важливим є правильний баланс рН організму.

Механізм реплікації, транскрипції і перекладу. Мова, що використовується для опису процесу управління синтезом білків генами хромосоми, відображає інтерпретацію того, що це потік інформації. Синтез білка називається трансляцією, оскільки тепер він переміщається з 4-х буквених мов на 20 буквених. Для переходу з однієї мови на іншу потрібно код для перекладу і називається генетичним кодом.

Еквівалентності між двома мовами були представлені в таблиці вище. Три суміжних баз кодують амінокислоту, а також для пунктуації повідомлення. Було визначено, які триплети кодифицируют кожну амінокислоту і які триплети вказують початок і кінець повідомлення. Триплет був під кодовою назвою. Було виявлено, що деякі амінокислоти можуть кодуватися більш ніж одним кодоном, тобто кодонами, які є синонімами. З цієї причини було сказано, що генетичний код є виродженим.

Саме тому рослинні продукти, що містять багато пурину не є небезпечними, так як є постачальниками органічних кислот, які сприяють організму і виведенню надлишку сечової кислоти.

*   Відносно показника харчової щільності до сих пір немає єдиної спільної думки, тому що неясно по яким конкретним факторам треба стандартизувати обчислення. Тому існує кілька моделей розрахунків, що вносить істотні розбіжності в інтерпретацію корисності раціону.

Цей метод використовується для виробництва організмів, здатних виконувати функції, яких не було у вихідного організму. Наприклад, ген людського інсуліну може бути введений в бактерії, і бактерії отримають здатність синтезувати цей поліпептид. Якщо один пурин замінений іншим або один пиримидин для іншого, це зміна називається перехідним; якщо пурин замінений піримідинів, це зміна називається трансверсії; якщо ви додаєте або видаляєте базу, то відбувається те, що називається зміною фрейму.

В останньому випадку все повідомлення після точки зміни помилково зчитується. Модифікований ген може тепер кодувати інший білок, і, якщо це так, вважається, що мутація відбулася. Більшість канцерогенів є мутагенними. Мутації класифікуються залежно від ефекту, який вони надають на продукт модифікованого гена.

пуринові основи - похідні гетероциклического з'єднання пурину, молекула догрого складається з конденсованих кілець пиримидина і імідазолу. Генетично обумовлене порушення пуринового обміну (див.) І активності окремих його ферментів є причиною ряду тяжких спадкових захворювань: синдрому Леша - Найхана (див. Подагра), ідіопатичною сімейної гіперурикемії (див. Урикемію) і ін. Деякі пуринові основи  використовують в медицині як лікарських засобів, Напр, метиловані похідні пурину - кофеїн (див.) І теобромін (див.).

Серед найбільш важливих біомолекул, через їх ролі в зберіганні і передачі генетичної інформації, є нуклеїнові кислоти. Нуклеїнові кислоти являють собою макромолекули, утворені об'єднанням основних одиниць, званих нуклеотидами. Такий зв'язок здійснюється типом зв'язку, відомої як фосфодіефірнимі міст. Нуклеотиди можна розглядати як структурні основи нуклеїнових кислот, так само як амінокислоти є білки або моносахариди полісахаридів. На додаток до виконання цієї важливої ​​ролі нуклеотиди як такі мають інші біологічні функції енергетичної або коферментальной природи.

Пурини аденін (6-амінопуріна) і гуанін (2-аміно-6-оксипуринов), так зв. амінопуріна, входять до складу нуклеїнових кислот (див.), коферментів (див.) і вільних нуклеотидів.


З деяких нуклеїнових к-т були виділені так зв. мінорні пурини, що відрізняються від аденіну або гуаніну наявністю алкільних (частіше метильних), ацильних і інших груп.

Коли нуклеїнові кислоти піддаються гідролізу в м'яких умовах, вони вивільняють свої конститутивні мономерні ланки: нуклеотиди. Структурні попільнички інших макромолекул, такі як амінокислоти або моносахариди, не схильні до розкладання в більш простих одиницях; проте ядра можуть тільки піддаватися гідролізу, що призводить до отримання суміші пентози, фосфорної кислоти і азотистих основ. Кожен нуклеотид складається з пентози, молекули фосфорної кислоти і азотистої основи. Ці три компоненти нуклеотидів показані на малюнку 1.

У живих організмах зустрічаються також П.о., які не виявляються в нуклеїнових к-тах, а є продуктами катаболізму пуринів. Це, в першу чергу, оксипуринов - сечова кислота (див.), Ксантин (див.) І гіпоксантин (див.).

Все по. досить погано розчиняються у воді. При нагріванні аденін і гуанін плавляться, а розкладаються при температурах вище 360 °. Водний розчин аденина володіє слаболужними властивостями, а присутність OH- і NH2-груп в молекулі гуаніну робить його амфотерним з'єднанням, внаслідок чого він взаємодіє з к-тами, лугами і металами. Як і піримідинові підстави (див.), Пуринові основи здатні до таутомерним перебудов: оксипуринов - до лакто - лактімним, а амінопуріна - до амін - імінну. Це властивість пуринів грає важливу роль в мутагенезі (див.). Пуринові основи поглинають світло в УФ-частині спектру. Максимум поглинання для аденіну при pH 7,0 знаходиться при 260 нм, для гуаніну - при 276 нм.

Обидва вони мають форму фуранозних кілець. Положення фуранозной кільця умовно пронумеровані додаванням знака до числа кожного атома вуглецю, щоб відрізнити їх від значень кілець азотистих основ. Тип фосфорної кислоти, виявленої в нуклеотидах, являє собою, зокрема, ортофосфорну кислоту, молекулярна структура якої показана на малюнку.

Азотними основами є гетероциклічні сполуки, які завдяки системі сполучених подвійних зв'язків, які мають в своїх кільцях, мають сильний ароматичний характер, причому їх просторова конформація є плоскою або майже плоскою. Їх атоми азоту мають не розділені електронні пари, які мають тенденцію захоплювати протони, що пояснює їх слабоосновних характер. З'єднання, з яких відбуваються ці азотисті основи, є пурином і піримідинів. Існує два нуклеозидних похідних пурину, які представляють собою аденін і гуанін, і три похідних піримідину, які представляють собою цитозин, тимін і урацил.

Майже всі живі істоти здатні синтезувати кільця пиримидина і імідазолу (див.) І лише деякі використовують для біосинтезу нуклеїнових кислот тільки ті П. о., Які вони отримують з їжею. Ступінь розпаду кільцевої системи П. о. в процесі обміну речовин варіює у різних видів. У людини та інших приматів кінцевим продуктом пуринового обміну є сечова к-та, кількість к-рій в сечі в нормі становить 0,4-1 г на добу. Аденін під дією аденіндезамінази (КФ 3.5.4.2) може бути гидролитически дезамінірован і перетворений в гипоксантин, а гуанін під дією гуаніндезамінази (КФ 3.5.4.3) - в ксантин. Цей процес може відбуватися на рівні нуклеотидів і нуклеозидів. Далі під дією ксантиноксидази (КФ 1.2.3.2) гипоксантин і ксантин перетворюються в сечову к-ту.

Всі вони отримані шляхом додавання різних функціональних груп в різних положеннях пуринових або піримідинових кілець. Хімічні характеристики цих функціональних груп дозволяють їм брати участь в утворенні водневих зв'язків, що має вирішальне значення для біологічної функції нуклеїнових кислот.

Пенози зв'язуються з азотистими підставами, що призводить до утворення сполук, які називаються нуклеозидами. Нуклеозиди у вільному стані виявляються тільки в мінімальних кількостях в клітинах, зазвичай проміжною ланкою в метаболізмі нуклеотидів. У природі присутні рибонуклеозид аденіну, гуаніну, цитозину і урацила, аденіну, гуаніну, цитозину і тимінових дезоксирибонуклеозид.

Найбільш поширений метод визначення П. о. заснований на їх здатності поглинати світло при певних довжинах хвиль в УФ-частині спектру. Суміш П. о. зазвичай поділяють за допомогою хроматографії (див.) і визначають спектрофотометрично (див.